>> А вот лог smtp сессии:
>
>> И в ней нет попыток аутентификации.
>
> Это получается, что Outlook не хочет авторизироваться даже если в нем поставлена эта функция и выбран пункт "Заходить прежде чем посылать письмо"?

>Надо ещё, чтобы сервер объявлял о возможности аутентификации (WebAdmin
>-> Settings -> Mail -> SMTP -> Receiving -> Advertise: AUTH to:)

О! Спасибо заработало. Думал эта функция по умолчанию включена раз не ругается :).